De Sportster als kopklepmotor werd sinds 1957 gebouwd met als huidige types XL en XR. Van 1952 tot 1956 werden de zijklep voorgangers van de Sportster, de KH-serie al gebouwd waar zelfs Elvis nog mee werd gezien. De Sportster was de eerste Harley voorzien van hydraulische schokbrekers op beide wielen. In 1991 werd de 4-versnellingsbak ingeruild door een 5-bak die modelgeneriek in één behuizing zaten. De XL verkocht als het spreekwoordelijke warme broodje, vooral vanwege de ontelbare mogelijkheden om de motor te customizen. De ‘Peanut’ tank is daarbij legendarisch. Daarnaast had geen ander Harley model meer met motorsport van doen dan de Sportster. De XLCH (Competition Hot) Sportster van 1958 koketteerde met offroad stijl en functionaliteit maar het was de legendarische XR750 die in 1970 werd gepresenteerd die de ultieme winnende machine bleek. Cal Rayborn won in ’72 drie van de zes Transatlantische races op asfalt en mannen als Jay Springsteen en Scott Parker veegden op een XR750 dirt-tracker de vloer aan met de competitie. In 1972 kwam het 1000cc ‘Iron Head’ blok en 5 jaar later verlegde de XLCR (Café Racer) opnieuw de lat en met een op de XR750 geïnspireerd rijwielgedeelte. Het Evolution blok zorgde er voor dat de Sportster zijn sportieve aspiraties kon uitbouwen met als summum de XR1200 van 2008 voorzien van een 90 PK blok, upside-down voorvork, krachtige remmen en lichtgewicht aluminium swingarm. In 2010 ontstond de basis voor de laatste Sportster line-up; de XL883 en de XL1200X Forty-Eight. In Europa worden Sportster-modellen vanaf modeljaar 2021 niet meer verkocht vanwege de Euro-5 milieu-eisen.